Первое упоминание о соборе относится к 1341 году: "... немцы приидоша к Изборскому с пороки и со грады и со многим замышлением и оступиша град, хотяше пленити дом святого Николая".

К 1349 году собор был уже возведён, т.к. в апреле 1349 года для освящения "храма на полатех" (хорах) Никольского собора приезжали псковский князь Юрий Витовтович и псковское духовенство. В XVI-XVII вв. вместо упоминавшейся церкви Спаса Преображения "на полатех" к собору пристраивается бесстолпный одноапсидный придел Спаса Преображения. В 1849 году на месте небольшого притвора с запада была сооружена трапезная и колокольня. Вероятно, тогда же было переделано восьмискатное покрытие крыши на четырёхскатное, устроены контрфорсы в юго-восточном углу храма, растесаны первоначальные окна и двери, заложены оконные проемы в барабане.

По древней планировочной традиции собор был поставлен не в центре крепости, а у её южного края, рядом с внутренней аркой главного захаба. Однако композиционно и по существу храм являлся центром города, его главной святыней. Сложен был он из той же местной плиты, что и сама крепость. Неровность стен, лаконичность и строгость форм придавали ему какую-то особенную жизненность и простоту. Самая древняя его часть, которой не коснулись более поздние переделки, - центральный куб с расширенными книзу стенами и мощный барабан с узкими окнами, теперь наполовину заложенными. Квадратные столбы, одноабсидность, пониженные арки - это черты новгородской школы зодчества XIV века.

Никольский собор изначально играл большую роль в жизни Изборска. Он величаво возвышался над окружающими его строениями. Вокруг него стояли, тесно прижавшись друг к другу, деревянные постройки. Здесь же находились двор наместника, судебная изба, казенная житница, осадные дворы, расположенные по всему периметру стен, пушкарские и стрелецкие клети. В соборе совершались торжественные и обрядовые церемонии, благодарственные молебны по случаю одержанных военных побед. Во время вражеских нападений в его стенах находили укрытие и спасение старики, женщины и дети. Собор был тесно связан и с повседневной жизнью изборян. Это была идейная первооснова Изборска, вот почему главные его враги - ливонцы - стремились, прежде всего, нанести ущерб Никольскому собору. Порушив главную святыню, они надеялись внести смятение в ряды защитников города.

Самый древний памятник псковского церковного зодчества продолжает оставаться главным действующим храмом современного Изборска. Как и в старь, сюда приходят местные жители со своими нуждами и в дни церковных праздников, сюда приезжают люди издалека за духовной поддержкой.

Сегодня истина, отраженная в одном коротком высказывании изборян, передаваемом из поколения в поколение, - без Никольского собора не было бы Изборска, и не было бы Изборска - не было бы Никольского собора - не звучит выспренно или надуманно, а жизнеутверждающе.
Как и церковь на городище, храм, возведенный в новой крепости, был назван в честь св.Николая Чудотворца, особо почитаемого изборянами. Они и город свой называли не иначе, как "домом святого отца Николы". Святой Николай был очень популярен на Руси как покровитель войнов, мореплавателей и путешественников.